Le port était autrefois beaucoup plus vaste qu'actuellement. Il baignait le côté sud du sillon, étroite bande reliant le rocher à la terre, et s'étendait vers l'est jusqu'à Rocabey

A marée basse, les navires restaient échoués jusqu'à la marée suivante. Leur cargaison constituait une proie tentante pour les maraudeurs. Pour les protéger, la ville entretint, dès 1155, une meute de gros dogues appelés "Chiens du Guet". Ces chiens étaient lâchés le soir, après le couvre-feu et rôdaient toute la nuit dans le port. Malheur à celui qui tombait sous leurs crocs!

Les dogues furent empoisonnés en 1770 à la suite d'un terrible drame. Ils auraient dévoré, dans la nuit du 4 au 5 mars un jeune officier de marine qui avait commis l'erreur de vouloir rentrer à St-Malo en traversant, après le couvre-feu, le port à marée basse, après avoir rendu visite à sa fiancée à St-Servan.