St Gurval, successeur de St-Malo érigea sur le rocher une église en l'honneur de son prédécesseur. Cette église fut incendiée par les soldats de Charlemagne en 811 et relevée en 816.

Jean de Châtillon, seigneur-évêque de St-Malo (1144-1163) peut être considéré comme le principal fondateur de la ville. Il reconstruisit son église presque en entier et en fit sa cathédrale. Dès le 12e siècle, la ville devint un asile inviolable et une terre d'asile pour les criminels, les débiteurs insolvables et les proscrits politiques.

Durant la guerre de Cent Ans, un corps de 800 anglais y débarqua en 1369 pour aller combattre en Aquitaine.

Une flotte anglaise y amena en 1373 une armée de 4.000 hommes au nom du duc Jean IV, mais l'approche de du Guesclin la força à abandonner la ville.

En 1373, les Bretons chassèrent leur duc, Jean IV, trop ouvertement anglophile. Le roi de France, Charles V voulut profiter de l'occasion, pour, en 1378, proclamer l'annexion pure et simple de la Bretagne à la France. Devant cette menace, les Bretons se réconcilièrent et rappelèrent Jean IV d'Angleterre, où il s'était réfugié. Le duc débarqua à St-Servan, le 3 août 1379, en face de St-Malo, alors aux mains des Français. La Bretagne y gagna plus d'un siècle d'indépendance.

Le duc Jean IV bloqua de nouveau St-Malo de 1382 à 1384 et construisit dans ce but la tour Solidor en face, à St-Servan. Il entra dans la ville le 5 octobre 1384.

La ville fut reprise par les Français. Le roi Charles VI en fit un port franc le 5 juillet 1395. Ce privilège assura à la cité une période de grande prospérité. Il la rendit plus tard au duc Jean V en récompense du secours que celi-ci lui avait apporté à la bataille d'Azincourt

XV et XVIe siècles

1589 : La ville de St-Malo prend le parti de la Ligue, tandis que le gouverneur du château prend le parti du roi Henri IV. Les malouins s'emparent du château.

XVIIe et XVIIIe siècles

Les malouins s'adonnent au commerce maritime et accumulent de grandes richesses. Ils prêtent même de l'argent à Louis XIV. Tout comme les Nantais, ils pratiquent le commerce des esclaves.
Ils pratiquent la course et le piratage, ce qui cause des dégâts considérables aux Anglais qui tentèrent par trois fois de détruire la cité : en 1693, 1695 et en 1758.

L'exercice de la religion réformée est interdite dans la ville..

Naissance de René Duguay-Trouin (1673-1736). Corsaire, il devint Lieutenant Général de la Marine de Louis XIV

Les Anglais avaient résolu de détruire St-Malo, véritable nid de pirates. Le 26 novembre, une flotte vint saccager l'île de Cézembre et bombarda la ville, puis, un grand brûlot de 400 tonneaux, appelé la "Machine Infernale" fut remorquée par des chaloupes vers les remparts. Il était chargé de 20.000 livres de poudre en barils. Au dessus étaient des bombes à feu et des rouleaux d'étoupe remplis de grenades, ainsi que des barils d'artifice, munis de fusées. Au dessus encore, des poutres, de vieux canons, etc. Heureusement, le navire toucha un rocher à 50 pas environ du rempart. Le choc produisit vraisemblablement une voie d'eau qui noya les poudres et brisa en même temps la mèche déjà allumée. St-Malo évita ainsi un véritable carnage.

14 au 18 juillet 1695 : une flotte anglo-hollandaise bombarde la ville, causant 10 morts et l'endommagement de plus de 200 maisons.

L'armée du duc de Malborough, débarquée à Cancale attaque St-malo à partir de St-Servan. Le Sillon est coupé pour la défense de la ville et ses moulins à vent démolis
Les Anglais débarquent à St-Briac et bombardent la ville. Ils se retirèrent à St-Cast où ils durent réembarquer.

Naissance de Châteaubriand, le 4 septembre

Naissance de Surcouf, le 12 décembre 1773, célèbre corsaire

Inhumation le 18 juillet de Chateaubriand sur le Grand Bey, îlot situé face aux remparts, et accessible à marée basse.

XXe siècle